Doch dann taucht die neue Kollegin Cheryl (Kirsten Wiig) auf, doch sie wirklich anzusprechen traut er sich nicht. Als bekannt gegeben wird das Life nur noch online erscheinen wird, ist Walter sein Job los. Die letzte Ausgabe des Printmagazins soll das Bild des bekannten Life-Fotografen (Sean Penn) zieren, doch ausgerechnet dieses Bild verliert Walter. Durch Cheryl motiviert nimmt Walter schließlich seinen ganzen Mut zusammen und macht sich auf in ein Abenteuer, von dem er sonst immer nur geträumt hat.
Walter Mitty ist transparent. Zumindest für viele seiner Kollegen beim Life Magazine, für die heimlich verehrte Cheryl und ganz besonders für den ihn ständig demütigenden Untergangsstrategen, der die Umwandlung von Life in ein Online-Angebot leitet. Doch als das mysteriöse Foto von Starfotograf Sean O'Connell, das für das Cover der Finalausgabe vorgesehen ist, unauffindbar bleibt, begibt sich der ewige Träumer Mitty auf die abenteuerliche Suche nach O'Connell, die ihn um die halbe Welt, aber auch immer näher zu Cheryl führt.
Walter Mitty ist ein Held. Er rettet Kinder und Hunde aus brennenden Häusern, kämpft gegen Bestien und erklimmt die höchsten Berge. Doch all dies sind Tagträume. Denn eigentlich ist Walter nur ein kleiner Angestellter beim Life-Magazin, den jeder übersieht. Auch seine neue Kollegin Cheryl, in die Walter verliebt ist. Nur der Fotograf Sean, der für Life quer durch die Welt reist, hält große Stücke auf den ruhigen besonnenen Mann. Als für die letzte Print-Ausgabe des Magazins ein wichtiges Foto von Sean fehlt, klopft das Schicksal an Walters Tür. Er muss sich entscheiden: Soll er weiter träumen oder aufwachen und sein Leben in die Hand nehmen? Was anfängt wie eine Komödie, entwickelt sich nach und nach in ein fantasievolles Road Movie voller unglaublicher Bilder und Eindrücke. Denn je mehr Walter sich von seinen Tagträumen verabschiedet, desto wahnwitziger werden seine tatsächlich erlebten Abenteuer. Von einem Sprung in einen Helikopter in Grönland bis hin zur Besteigung des Himalaya folgt der Zuschauer Walter und wird mit hineingezogen in seine Erlebnisse. Ben Stiller, sowohl Hauptdarsteller als auch Regisseur, ist die perfekte Besetzung für diesen Mann, der als graue Maus startet und als strahlender Held endet. Neben all den abenteuerlichen Szenen lässt der Film sich auch immer wieder Zeit für die kleinen ruhigen zwischenmenschlichen Momente, die angefüllt sind mit Liebe, subtiler Komik und Herzenswärme. Am Ende braucht Walter Mitty keinen Traum mehr. Denn er lebt ihn. Ein mitreißender Film über die unendlichen Chancen des Lebens - magisch, poetisch, traumhaft.