Werber Kevin (James Lance Bass) ist der schüchternste Junggeselle von ganz Chicago, was sich gleich in zwei Fällen als entscheidender Nachteil erweist. Erst läuft ihm eine intrigante Arbeitskollegin geschäftlich den Rang ab und avanciert mit seiner Idee zum Darling des Direktoriums. Dann verpasst er auch noch die Chance seines Lebens, als er seiner Traumfrau in der Hochbahn begegnet und sie weder nach Name noch Adresse fragt. Zumindest letzteres will Kevin nicht auf sich sitzen lassen: Gemeinsam mit seinen Kumpels startet er eine gewaltige Suchaktion.
Die Herren der Teeniekapelle 'N Sync stehen hinter dieser federleichten Teeniekomödienromanze nach erprobtem "Weil es Dich gibt"-Muster.