Schülerin Sam (Hilary Duff) möchte nach dem Abschluss der Highschool an der Princeton University studieren. Das passt ihrer egozentrischen Stiefmutter (biestig: Jennifer Coolidge) und ihren boshaften Stiefschwestern gar nicht. Denn die fürchten, dann ihr billiges Dienstmädchen zu verlieren.
Vorerst wird ihr trauriges Privatleben aufgemischt, als sie online ihren Märchenprinzen kennen lernt. Doch als sich herausstellt, dass ihr anonymer Schwarm aus dem Chatroom der Football-Star Austin ist - der beliebteste Schüler der Schule - ist Sam am Boden zerstört.
Sie fürchtet, dass er sie abweisen wird, wenn er die ganze Wahrheit erfährt, und flieht, als es Mitternacht schlägt - allerdings vergisst sie dabei ihr Handy...
In der modernen Version des klassischen Märchens "Aschenputtel", von Mark Rosman spritzig in Szene gesetzt, geht es um die große Frage nach dem Lebensmut.
Wird Cinderella die Courage aufbringen, ihr Leben so zu gestalten, wie sie es will, oder wird sie weiter davonlaufen?