Ein wunderschöner Sommer im Hundertmorgenwald, der letzte unbeschwerte für Christopher Robin, denn er muß ab jetzt zur Schule gehen. Er bringt jedoch nicht den Mut auf, sich von seinen Freunden zu verabschieden und hinterläßt ihnen einen Zettel. Winnie Puuh und seine Freuden verstehen die Nachricht jedoch falsch und machen sich auf, Christopher zu suchen. Er muß aus dieser Schule gerettet werden. Der Bär, Ferkel, Tigger und I-Aah erleben ihr bislang größtes Abenteuer. Aufgrund eines Missverständnisses machen sich Winnie Puuh und seine Freunde auf, Christopher zu retten, der aber drückt lediglich die Schulbank. Viel Gesang und Geplapper, routinierter Zeichentrickfilm für ganz junge Zuschauer.