Während der großen Depression wird Winnipeg 1933 im vierten aufeinanderfolgenden Jahr zur "Welthauptstadt des Kummers" gewählt. Dazu passend ruft die doppelt beinamputierte Lady Port-Huntley (Isabella Rossellini) den mit 25.000 Dollar dotierten Wettbewerb um die traurigste Musik der Welt aus. Ihr früherer Geliebter Chester (Mark McKinney), nun ein Broadway-Produzent am Rande des Abgrunds, nimmt daran Teil. Ebenso sein patriotischer Vater Fyodor (David Fox), die Geliebte Narcissa (Maria de Medeiros) und Bruder Roderick (Ross McMillan). Rasch häufen sich die Konflikte.
Arthaus-Ikone Atom Egoyan produzierte das bizarr-komische Experiment von Guy Maddin ("Geschichten aus dem Gimli Hospital"), der Kino im Stil der Filmfrühzeit pflegt und sich an der Ästhetik des Stummfilms orientiert.