Der Film Rifkin's Festival handelt von Mort Rifkin, einem New Yorker Filmdozenten und scheiternden Romanschreiber, der seine Frau Sue zu den Filmfestspielen in San Sebastián begleitet. Dort ist Sue für die PR eines französischen Regisseurs, Philippe, zuständig. Mort kann den von der Presse vielbejubelten Philippe und dessen Filme, die er zu politisch findet, nicht ausstehen. Obendrein hegt er den Verdacht, dass seine Frau eine Affäre mit dem Franzosen hat. Durch den Stress, den ihm dies bereitet, bekommt er ein Stechen in der Brust, weswegen er auf Empfehlung eines Freundes eine in San Sebastián ansässige Ärztin aufsucht. Mit Jo versteht er sich auf Anhieb gut und es stellt sich heraus, dass auch sie in einer unglücklichen Ehe steckt. Um Jo wiedersehen zu können, entwickelt sich Mort zum Hypochonder und sucht sie aufgrund vorgeblicher Gebrechen mehrmals in der Praxis auf. Schließlich verliebt er sich in sie, aber sie kann seine Liebe nicht erwidern. Wenig später gesteht ihm Sue, dass sie seit längerem eine Affäre mit Philippe hat. In (Tag-)Träumen denkt Mort immer wieder über sein bisheriges Leben und seine Beziehung zu Sue und Jo nach. Dabei führen ihn seine Träumereien in Szenen, die bekannte europäische Filmklassiker zitieren, so hat beispielsweise Christoph Waltz einen Auftritt als schachspielender Tod im Stil von Ingmar Bergmans Film "Das siebente Siegel".