Es sollte eine Traumhochzeit werden. Aber am Abend vor dem Fest verstarb Gray Wheelers (Jennifer Garner) Verlobter Brady völlig unerwartet. Seitdem findet Gray Trost und Aufmunterung bei seinen alten Freunden: dem unbeschwerten Teeverkäufer Sam (Kevin Smith), dem verantwortungsbewussten Fischladenbesitzer Dennis (Sam Jaeger) und sogar Filmregisseur Fritz (Timothy Olyphant), ein notorischer Dandy. Durch sie entdeckt Gray diverse Geheimnisse um Brady und muss ihr Bild von ihm gründlich revidieren. Und verliebt sich wieder. Zu Herzen gehende romantische Komödie aus der Feder von "Erin Brockovich"-Autorin Susannah Grant. Jennifer Garner ("30 über Nacht") bleibt als trauernde Witwe dem Dramödien-Fach treu und erhält prominente Unterstützung, unter anderem von Kultregisseur Kevin Smith ("Clerks"). Nach dem plötzlichen Tod ihres Verlobten Grady versucht Gray, ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen. Seine alten Freunde sind ihr dabei eine große Hilfe, unter anderem Gradys Kumpel aus Kindertagen, Fritz, ein notorischer Playboy und Frauenheld, den Gray nie leiden konnte. Als immer mehr verborgene Geheimnisse ihres scheinbar perfekten Verlobten ans Licht kommen, fühlt sich Gray immer mehr zu Fritz hingezogen. Um den unerwarteten Tod ihres Freundes Grady besser verkraften zu können, zieht Gray bei dessen besten Kumpels ein. Diese kümmern sich auch rührend um sie, allen voran Fritz, Gradys bester Freund, der extra aus Los Angeles ins beschauliche Boulder, Colorado reist. Gray hat Fritz, einen angeberischen Werbefilmer und Frauenhelden, allerdings nie leiden können. Doch als sich nach und nach herausstellt, dass ihr Verlobter wohl doch nicht so perfekt war wie bisher angenommen, fühlt sich Gray immer mehr zu Fritz hingezogen.