Der 40-jährige Rahul ist noch Single und lebt bei seinen Großeltern. Als eines Tages sein Großvater stirbt, wird der Dauersingle auf den Boden der Tatsachen geholt: Es ist Zeit, sein eigenes Leben zu leben! Die Asche des Großvaters soll in heilige Gewässer fernab seines Heimatorts verstreut werden. Dazu steigt Rahul in den Chennai Express und begibt sich damit auf die erste große Reise seines Lebens. Schon bald lernt er an Bord des Zugs die quirlige Meena kennen. Für Rahul im wahrsten Sinne des Wortes eine Begegnung der anderen Art.