Chess Records, benannt nach ihrem Gründer Leonard Chess (Adrien Brody), ist in den 50ern die bekannteste Plattenfirma in Chicago - und landesweit. Mit seinem Bruder Phil (Shiloh Fernandez) verkauft Leonard zunächst Platten vom Rücksitz ihres Cadillac. Durch Blues und Soul von Muddy Waters (Jeffrey Wright) und Little Walter (Columbus Short), später Rock von Chuck Berry (Mos Def) werden sie zum Musikunternehmen der Zeit schlechthin. Sex, Drogen und Gewalt sind die ständigen Begleiter eines harten Business, das beruflich wie privat ein andauerndes, turbulentes Auf und Ab bereitet.
Eins der bekanntesten Plattenlabels der 50er Jahre dient als Anlass für ein schillerndes Musical-Drama, das mit hochkarätiger Besetzung jene Zeit porträtiert. Fantastische Bluesklänge begleiten Aufstieg und Fall des Aushängeschilds von Chicagos Musikszene.