Moondog (Matthew McConaughey) ist eigentlich ein talentierter Poet, doch sein Leben in den sonnigen Florida Keys ist ein einziger Drogenrausch, den seine wohlhabende Frau Minnie (Isla Fisher) finanziert. Minnie schätzt seine chaotische, unangepasste und verrückte Art, doch als sie bei einem Unfall ums Leben kommt, erfährt Moondog, dass er das stattliche Erbe nur erhält, wenn er endlich das Buch schreibt, an dem er schon seit vielen Jahren arbeitet. Notgedrungen macht er sich an die Arbeit und während er an seiner Schreibmaschine fleißig Seite und Seite schreibt, erlebt der verplante Poet auf der Suche nach Inspiration zahlreiche haarsträubende Abenteuer und trifft auf schräge Typen, darunter Lingerie (Snoop Dogg), Captain Wack (Martin Lawrence), Flicker (Zac Efron) und Lewis (Jonah Hill)…