Mittdreißiger Will Hayes (Ryan Reynolds) vollzieht gerade die Scheidung, als seine zehnjährige Tochter Maya (Abigail Breslin) ihn Löcher in den Bauch über seine Vergangenheit fragt: 1992 zog er als Nachwuchspolitiker voller Ideale nach New York, um bei Clintons Wahlkampagne zu helfen. Drei Frauen kommen nun als Mayas Mutter in Betracht: Die anlehnungsbedürftige Emily (Elizabeth Banks), die langjährige Freundin April (Isla Fisher) und Journalistin Summer (Rachel Weisz).
Ein Daddy erzählt seinem Töchterchen das romantische Puzzle seines früheren Lebens, erfolglos bemüht, nicht jugendfreie Details darin auszusparen, was eine herzliche Komödie um drei gegen die Wand gefahrene Beziehungen und eine letzte Chance in Gang setzt.