Jedes Jahr geschehen in Boston über 300 Banküberfälle. Und die kriminelle Energie der Stadt konzentriert sich auf eine Quadratmeile: den Stadtteil Charlestown. Auch Bankräuber Doug (Ben Affleck) lebt hier – doch er ist aus anderem Holz geschnitzt als seine Gang. Doug hatte die besten Voraussetzungen, aus den kriminellen Fußstapfen seines Vaters auszubrechen. Dennoch entschied er sich, als Anführer einer gewissenlosen Crew von Dieben für Angst, Schrecken und beispiellose Rauzüge zu sorgen. „Wir nehmen uns, was wir wollen und kommen garantiert ungeschoren davon“, ist der dreiste Schlachtruf seiner buddies, die mit der Zeit zu Dougs Ersatzfamilie wurden. Vor allem mit dem aufbrausenden Jem (Jeremy Renner) verbindet Doug eine tiefe Freundschaft. Eines Tages jedoch droht das Kartenhaus der Gangster einzustürzen: Nachdem Jem im Affekt die Bank-Managerin Claire Keesy (Rebecca Hall) als Geisel gefangen gehalten hatte, kommt ans Licht, dass auch sie aus Charlestown stammt. Was hat sie gesehen, und was wird sie mit ihrem Wissen anfangen? Jem ist außer sich. Um die junge Frau vor seinem unberechenbaren Freund zu beschützen, nimmt Doug Kontakt zu Claire auf. Ahnungslos, dass dieser charmante, attraktive Mann zu der Gruppe ihrer Geiselnehmer gehört, läßt sich Claire auf eine Freundschaft ein – die sich schon bald in eine leidenschaftliche Beziehung verwandelt und Claire unmittelbar in die Schusslinie der Gang befördert. Für Doug ist dies das Signal zum Aufbruch. Diese Stadt ist nicht mehr groß genug für ihn und stellt ihn vor die schwierigste Entscheidung seines Lebens: Seine große Liebe opfern – oder seine Freunde ein für alle Mal verlassen?