Der verhinderte und geschiedene Schriftsteller Miles will mit seinem Collegefreund Jack dessen letzte Woche vor seiner Hochzeit im Weinland nördlich von Santa Barbara zelebrieren. Partyboy Jack will noch einmal richtig auf die Pauke hauen, bevor er unter die Haube kommt, und die Weinproben im Gegensatz zu seinem sinnsuchenden Freund Miles nutzen, um eine wilde Zeit mit der kessen Stephanie zu verbringen. Gleichzeitig versucht er, den zaudernden Miles zu einer Romanze mit der Kellnerin Maya zu überreden.